窦建德虽然也是隋末农民起义的领袖之一，但是其成长速度和综合能力可以说与李唐势力相去甚远。什么东西都会骗人，唯独结果与战线不会骗人，虎牢关的惨败充分证明了这一论断，也证明了窦建德作为一个组织的最高领袖在决策时的无能，最终导致10万大军土崩瓦解，河北成为李唐的囊中之物。
虎牢关决战之前，窦建德的谋士凌敬曾经提出了一个绝佳的围魏救赵之策。避开李世民重兵把守的虎牢关，西进攻取蒲州、晋州，威胁关中，迫使李世民回师援救关中大本营，以此来解洛阳之围。但是窦建德却没有听从凌敬的建议进行部署后面的军事行动，而是采取了直来直往，正面接敌。窦建德认为李世民久攻洛阳不下，师乏兵疲，已成强弩之末。而且如果李世民腹背受敌，自己手握10万大军，正面硬刚李世民一定没有胜算。再加之王世冲得求援使者屡屡向窦建德哭诉和催战，手下将领们又都急于立功拿下抢掠财物。即使凌敬以辞职相逼，窦建德的妻子曹氏也劝窦建德采纳凌敬的计策，窦建德依旧不予采纳。反而以“此非女子所知”来否定妻子曹氏，最终酿成了被一战擒两王的败局。
在虎牢之战的具体交战细节中，窦建德的临场指挥能力和对战场瞬息万变的感知能力，也远远逊于李世民。为了炫耀兵威，在心理上震慑虎牢关的李唐军队，窦建德将10万大军连营数十里陈列在虎牢关前。但是窦建德没有想到的是，李世民此次带来的是3500余玄甲军精锐，唐君选择坚守不出，而窦建德又不能短时间内攻下虎牢关。窦建德的大军每日求战不得，厌战情绪的负面影响慢慢压制了理智。屋漏偏逢连夜雨。李世民又使出了自己的看家本领—断敌粮道，伺机防守反击。李世民派出轻骑一方面侦探窦建德的敌情伺机反击，另一方面不断袭扰窦建德的粮道，令其粮草难以为继。时间一长，夏军不可避免的出现了人困马乏、阵型愈发散乱的局面。李世民敏锐地抓住窦建德的这一致命破绽，果断率领玄甲军冲击窦建德的军阵。作为大军主帅的窦建德甚至不能在混乱中组织有效的防御，中枪负伤后唐军生擒，10万大军瞬间群龙无首，轻松被唐军击溃，大部投降或逃跑。
除了军事上的失败，窦建德在政治上的建树同样乏善可陈。例如窦建德早年听信道听途说的传言，毫无依据的杀害者，敢于直言进谏的宋正本。又因为嫉妒手下第一大将王伏宝，亲信手下其他诸将的联合诬告，冤杀王伏宝。此举令窦建德手下将领们不寒而栗，难以再团结在一起，为窦建德效死命。
而且窦建德自身性格也是一大缺陷，窦建德出身草莽，江湖气息严重。他并不能依靠优良的组织和严密的制度管理团队，反而是像演义里的宋江一样靠恩义带团队。为了赢得地方豪强地主的支持，允许他们保留自己的私人武装，征收自己辖区的赋税，无法将他们纳入国家的行政体制。虎牢关决战时，这些地主豪强不仅没有出兵出力，反而在战后投降了李唐王朝。
一个团队的领袖如果不能为自己的部下搭建足够大的舞台，那么即使自己的部下能力出众也不能表现出来。窦建德麾下的刘黒闼在窦建德死后继续在河北与李唐对抗，迫使李唐王朝三次征剿才最终将刘黒闼平定。其中过程颇多曲折，李元吉、李神通、李世勣先后被刘黑他打败。还有高中时期的苏定方，三灭其国，皆生擒其主，无论哪一场战争都打得酣畅淋漓。但是他们在窦建德麾下都没有过多出彩的记录。
可以说，窦建德是一个名声极佳的江湖大哥。但是他绝对不是一个合格的政治高手和团队领袖。窦建德正式造反的时间远远早于李唐，但是攻城略地的速度与面积却相差甚远。最后一战不仅葬送了自己的性命，还让十万河北志士功败垂成，成为了自己博弈失败的随葬品。
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